他是蒋介石的曾孙，长相酷似曾祖父，曾祭祖公开表示：永不从政
蒋友松这个人一听名字就知道跟蒋家脱不了干系。他是蒋介石的曾孙，蒋经国的长孙，出生正好赶上蒋家在台湾的那个时代尾巴。当时蒋介石已经年纪大了，但蒋友松小时候还是见过这位曾祖父的，他是蒋家第四代的长男，据说蒋介石对这个曾孙挺看重。蒋孝武是他的父亲，汪长诗是母亲，这对夫妻在蒋友松小时候就离婚了，导致他没在台湾长大，而是跟着母亲到处跑，先去新加坡，后来到瑞士，最后落脚美国。这一路颠簸让他早早接触到不同的文化和环境。
长相这事儿是蒋友松最出名的点。他跟年轻时的蒋介石长得特别像，尤其是眼睛和脸型，很多人一看照片就觉得像复刻版。蒋介石年轻时候那种方正的脸庞和锐利的眼神，蒋友松继承了不少。
1991年，蒋孝武因为心脏问题在台北过世，那年蒋友松才18岁，他从国外赶回来参加葬礼。这次回台让他一下子成了焦点，因为长相太像曾祖父，台湾政界和媒体都盯着他看，猜他会不会接班蒋家的政治遗产。
结果他直接在葬礼上表态，说蒋家第四代不会从政。这话一出，引起不少议论，有人觉得他代表不了全家，但看当时的情况，蒋家第四代确实没人往政坛钻。
蒋家第四代的情况其实挺统一的，大部分人都选了商业或者艺术道路。蒋友松的姐姐蒋友兰在美国加州伯克利大学毕业后，去香港做生意，发展得不错。
堂兄弟蒋友柏和蒋友青是蒋孝勇的儿子，他们也避开政治，蒋友柏开了橙果设计公司，在设计界混得风生水起，蒋友青则搞艺术和媒体。蒋友梅是蒋孝严的女儿，早年结婚生子，低调生活。还有蒋孝章的女儿蒋友常，也没沾政治边。
唯独蒋万安例外，他是蒋孝严的儿子，原名章万安，2005年才正式改姓蒋，现在是台北市长，在国民党里活跃。但严格说，蒋万安这一支在蒋介石时代没被公开承认，因为蒋孝严的母亲章亚若是蒋经国的秘书，两人关系复杂，蒋介石当时不认可。
所以蒋家第四代主流还是远离政坛，这跟蒋经国晚年叮嘱后代别从政有关系，也跟台湾政治环境变化有关，陈水扁上台后推“去蒋化”，蒋家影响力下降。
蒋友松自己选了商路。他进入加州大学伯克利分校主修英文和教育，拿了硕士学位毕业后没回台湾，而是留在旧金山搞风险投资，开办了公司，专注于科技和跨国项目。到2000年，他的公司在美国股市上市，员工上百人，算得上小有成就。
后来他当了台湾宝典投资集团董事和华典投资开发公司董事长兼执行长，这些职位让他频繁往返两岸，推动经济合作。他参与过浙江的企业洽谈，帮着引进资金和技术。
2002年7月蒋友松和徐子菱结婚。她是台湾建筑世家出身，两人是伯克利校友，还同是台北道明外侨学校毕业生。徐子菱主修教育，在美国工作，两人婚后生了个女儿。现在一家三口在旧金山生活。
蒋友松不像一些名人后代那么高调，他拒绝了很多采访，专注于事业和家庭。他出任荣成纸业董事，这家公司80%的赚钱来自大陆市场，显示他生意重心在两岸合作上。
2012年，蒋友松回浙江宁波奉化溪口老家祭祖，这是蒋介石出生地，他去参加蒋氏族谱修订庆典。
在那儿，他又公开重申永不从政的立场，说蒋家已经为公事付出太多，现在该过普通日子了。这次祭祖让他在媒体上露面不少，有人觉得他这是认祖归宗，也有人分析这是两岸关系缓和的信号。
蒋家从蒋介石到蒋经国都是政坛风云人物，但到了第三代，蒋孝武、蒋孝勇他们就渐渐淡出权力核心。第四代继承这个思路，可能是看到政治风险太大，也可能是时代变了，台湾从威权转向民主，蒋家光环褪色。
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